Йосиф Миладинов направи мечтан дебют на олимпийски игри. Само на 18 години българинът стигна до участие на финал на 100 метра бътерфлай в Токио, след като завърши втори в първия полуфинал с 51,06 секунди, победен единствено от олимпийския първенец на 200 метра бътерлай и европейски шампион от Будапеща 2021 Крищоф Милак, който спечели с 51,06 секунди. Това е първи финал за България на олимпийски игри в плуването от 33 години.
Миладинов влезе сред най-добрите осем с четвърти резултат. Най-бърз преди финала беше световният рекордьор Каелъб Дресел (САЩ) с нов олимпийски рекорд от 49,71 секунди. Преди Миладинов е още швейцарецът Ное Понти с 50,76 секунди. Финалът е утре в 4.30 часа българско време.
За последно България е имала олимпийски финалист в плуването на игрите в Сеул през далечната 1988 година. Тогава Таня Богомилова печели първата и единствена до момента за България титла в “синия” спорт – на 100 метра бруст, а Антоанета Френкева извоюва още два медала – сребърен на 100 метра бруст и бронзов на 200 метра бруст.
2021 година безспорно е най-успешната в кариерата на Йосиф Миладинов. През май той спечели сребърен медал на 100 метра бътерфлай на европейското първенство за мъже в Будапеща с нов национален рекорд от 50,93 секунди – това беше и историческо първо отличие на български плувец при мъжете на 50-метров басейн на континентален форум. По-рано през юли 18-годишният пловдивчанин се окичи с два златни медала на европейското първенство за юноши в Рим – на 50 и 100 метра бътерфлай.